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2,3,5-Trifluorbrombenzol
KURZBESCHREIBUNG
2,3,5-Trifluorbrombenzol ist eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit. Sein hoher Fluorgehalt verleiht ihm eine einzigartige Reaktivität, wodurch es in der Pharmazie, der Agrochemie und bei Flüssigkristallmaterialien weit verbreitet eingesetzt wird.
TECHNISCHE INDIKATOREN
| Artikel | Ergebnis |
| Aussehen | Farblose bis hellgelbe, klare Flüssigkeit |
| Dichte | 1,758 g/ml (25 °C) |
| Dampfdruck | 4,85 mmHg (25 °C) |
| Reinheit (%) | ≥99,5 % |
ANWENDUNGEN
1. Pharmazeutisches Zwischenprodukt: Wird zur Synthese von polyfluorierten Benzolringen für Antidiabetika (z. B. SGLT2-Hemmer) verwendet; dient auch zur Herstellung von seitenkettenmodifizierten Derivaten des Antimykotikums Voriconazol. Beispiel: Bromlithierung, gefolgt von elektrophiler Substitution zur Einführung einer Carboxyl- oder Aldehydgruppe.
2. Zwischenprodukt für Pestizide: Wird für fluorierte Pyrazol-Insektizide (z. B. Benzolring-Analoga von Fipronil) und Herbizide (z. B. Derivate von Fluthiacet) verwendet.
3. Flüssigkristallmaterialien: Mehrere Fluorsubstituenten reduzieren die Viskosität von Flüssigkristallen signifikant; werden in schnell reagierenden VA-LCD (vertikal ausgerichteten LCD) gemischten LC-Formulierungen verwendet.
4. Organische Halbleiter: Als Monomer zur Synthese von Poly(3‐fluor‐2,5‐thienylenethinylen)‐artigen Polymeren mit schmaler Bandlücke für organische Feldeffekttransistoren.
LAGERBEDINGUNGEN
1. An einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort in einem Lagerbereich für brennbare Stoffe aufbewahren.
2. Behälter dicht verschlossen halten; an einem kühlen, dunklen und gut belüfteten Ort aufbewahren.
3. Von Oxidationsmitteln getrennt lagern – nicht mischen.
4. Von Zündquellen und Hitze fernhalten; keine funkenerzeugenden Werkzeuge oder Geräte verwenden.
5. Der Lagerbereich sollte mit Auffangwannen und geeigneten Sammelmaterialien ausgestattet sein.
PAKET
1. Offene Stahlfässer; Ampullen mit äußeren Holzkisten; Glasflaschen mit Schraubverschluss, Glasflaschen mit Bördelverschluss, Plastikflaschen oder versiegelte Metallfässer.
2. Andere Verpackungsformen sind auf Anfrage erhältlich.
CHEMISCHE EIGENSCHAFTEN
Siedepunkt: 144 °C, Schmelzpunkt: –19 °C, Flammpunkt: 55 °C, Brechungsindex: 1,4860. Die drei Fluoratome machen das Bromatom hochreaktiv; es reagiert leicht mit n-Butyllithium bei niedriger Temperatur unter Halogen-Lithium-Austausch zu einem Aryllithium-Reagenz. Es ist relativ stabil gegenüber Luft und Feuchtigkeit, muss aber zur Langzeitlagerung in einem dicht verschlossenen Behälter an einem kühlen Ort aufbewahrt werden.
BILD
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