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2,3-Difluoranisol

Produktname: 2,3-Difluoranisol
Chemische Formel: C₇H₆F₂O
Synonym: 1,2-Difluor-3-methoxybenzol
CAS: 134364-69-5
HS-Code: 29093090
Molekulargewicht: 144.12
Strukturformel: 2,3-Difluoroanisole.jpg

    KURZBESCHREIBUNG

    2,3-Difluoranisol ist eine farblose Flüssigkeit. Als fluorhaltiger Baustein findet es Anwendung in der Pharmazie, bei Flüssigkristallmaterialien und in der Koordinationschemie.

    TECHNISCHE INDIKATOREN

    Artikel Ergebnis
    Aussehen Farblose Flüssigkeit
    Dichte 1,24 g/ml
    Dampfdruck 6,4 mmHg (25 °C)
    Reinheit (%) ≥99,5 %

    ANWENDUNGEN

    1. Pharmazeutisches Zwischenprodukt: Wird in der Synthese von Multi-Target-Kinaseinhibitoren, wie z. B. fluorierten Chinazolin-Antitumorwirkstoffen, verwendet. Beispiel: Nitrierungsreduktion zu 2,3-Difluor-4-methoxyanilin, das zur Herstellung von AZD-9291 (Osimertinib)-Analoga weiterverwendet wird.
    2. Zwischenprodukt für Pestizide: Wird zur Herstellung von Benzamid-Insektiziden (z. B. fluorhaltige Derivate von Chlorantraniliprol) und Herbiziden (z. B. Trifluralin-Analoga) verwendet.
    3. Flüssigkristallmaterialien: Wirkt als Endgruppe in negativ-dielektrischen LC-Materialien; die Kombination von Fluoratomen und einer Methoxygruppe ermöglicht die Abstimmung der dielektrischen Anisotropie und der optischen Doppelbrechung.
    4. Baustein der supramolekularen Chemie: Dient als Ligand zur Synthese von metallorganischen Gerüsten (MOFs); die Methoxygruppe kann zur Metallkoordination weiter zu einer Carboxylgruppe derivatisiert werden.

    LAGERBEDINGUNGEN

    1. An einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort lagern.
    2. Behälter dicht verschlossen halten; an einem kühlen, dunklen Ort und vor direkter Sonneneinstrahlung geschützt aufbewahren.
    3. Von Oxidationsmitteln getrennt lagern – nicht mischen.
    4. Lüftungssysteme sollten mit einer Erdung gegen statische Elektrizität ausgestattet sein.
    5. Der Lagerbereich sollte mit Auffangwannen und geeigneten Sammelmaterialien ausgestattet sein.

    PAKET

    1. Versiegelte Glasflaschen oder Plastikfässer mit äußerer Holzverpackung.
    2. Andere Verpackungsformen sind auf Anfrage erhältlich.

    CHEMISCHE EIGENSCHAFTEN

    Siedepunkt: ca. 144,5 °C, Flammpunkt: 47,1 °C, Brechungsindex: 1,452. Die Methoxygruppe ist ortho/para-dirigierend, jedoch führt der elektronenziehende Effekt der benachbarten Fluoratome zu einem Elektronenmangel im Benzolring; die elektrophile Substitution erfolgt in meta-Position zu den Fluoratomen (Position 5). Ein Dampfdruck von 6,4 mmHg (25 °C) deutet auf mäßige Flüchtigkeit hin; für ausreichende Belüftung sorgen.

    BILD

    1,2,3-Trifluorbenzol

    Beschreibung2

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