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2,3-Difluorbrombenzol
Produktname: 2,3-Difluorbrombenzol
Chemische Formel: C₆H₃BrF₂
Synonym: 1-Brom-2,3-difluorbenzol
CAS: 38573-88-5
HS-Code: 29039990
Molekulargewicht: 192,99
Einecs: 609-564-8
Strukturformel: 
KURZBESCHREIBUNG
2,3-Difluorbrombenzol ist eine farblose Flüssigkeit. Die ortho-Kombination von Brom und Fluor verleiht ihm eine einzigartige Selektivität in Palladium-katalysierten Kupplungsreaktionen und macht es zu einem häufig verwendeten pharmazeutischen Zwischenprodukt.
TECHNISCHE INDIKATOREN
| Artikel | Ergebnis |
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit |
| Dichte | 1,724 g/ml (25 °C) |
| Dampfdruck | 3,43 mmHg (25 °C) |
| Reinheit (%) | ≥99,5 % |
ANWENDUNGEN
1. Pharmazeutisches Zwischenprodukt: Wird bei der Synthese von Antikoagulanzien (z. B. Benzolring-modifiziertes Rivaroxaban) und Antihypertensiva (z. B. fluorhaltige Valsartan-Analoga) verwendet.
2. Zwischenprodukt für Pestizide: Wird zur Herstellung von Pyrazolcarboxamid-Fungiziden (z. B. Fluxapyroxad) und Benzoylharnstoff-Insektiziden (z. B. Teflubenzuron) verwendet.
3. Flüssigkristallmaterialien: Dient als polares Monomer in niedrigviskosen LC-Mischungen und verbessert so die Tieftemperaturleistung.
4. Organisches Synthesereagenz: Kann mit n-Butyllithium einen Halogen-Lithium-Austausch eingehen, um 2,3-Difluorphenyllithium für nukleophile Additionsreaktionen zur Bildung tertiärer Alkohole zu erzeugen.
LAGERBEDINGUNGEN
1. An einem gut belüfteten, kühlen und trockenen Ort (0–25 °C, relative Luftfeuchtigkeit unter 60 %) lagern. Von offenen Flammen und Wärmequellen fernhalten.
2. Behälter dicht verschlossen halten; an einem trockenen, gut belüfteten Ort aufbewahren.
3. Von starken Basen und starken Oxidationsmitteln getrennt lagern – nicht mischen.
4. Lüftungssysteme sollten mit einer Erdung gegen statische Elektrizität ausgestattet sein.
5. Der Lagerbereich sollte mit Auffangwannen und geeigneten Sammelmaterialien ausgestattet sein.
PAKET
1. Verschlossene Glas- oder Metallbehälter.
2. Andere Verpackungsformen sind auf Anfrage erhältlich.
CHEMISCHE EIGENSCHAFTEN
Siedepunkt: ca. 158 °C (760 mmHg), Flammpunkt: 61 °C, Brechungsindex: 1,509. Bei 2,3-Difluorsubstitution ist das Bromatom hochreaktiv und kann unter milden Bedingungen eine Suzuki-Kupplung mit verschiedenen Arylboronsäuren eingehen. Es ist licht- und luftstabil, sollte aber zur Langzeitlagerung in einem dicht verschlossenen Behälter an einem kühlen, trockenen Ort aufbewahrt werden.
BILD
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