2-Fluor-4-bromchlorbenzol

Produktname: 2-Fluor-4-bromchlorbenzol
Chemische Formel: C₆H₃BrClF
Synonyme: 2-Brom-4-fluorchlorbenzol, 2-Brom-1-chlor-4-fluorbenzol
CAS: 60811-18-9
HS-Code: 29039990
Molekulargewicht: 209,44
Einecs: 612-035-4
Strukturformel:

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Produktdetails

KURZBESCHREIBUNG

2-Fluor-4-bromchlorbenzol ist eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit, die drei Halogene (Chlor, Brom und Fluor) enthält. Selektive Kupplungsreaktionen ermöglichen die sukzessive Einführung verschiedener Substituenten.

TECHNISCHE INDIKATOREN

Artikel	Ergebnis
Aussehen	Farblose bis hellgelbe, klare Flüssigkeit
Dichte	1,75 g/ml
Dampfdruck	0,102 mmHg (25 °C)
Reinheit (%)	≥99,5 %

ANWENDUNGEN

1. Pharmazeutisches Zwischenprodukt: Wird in der Synthese von JAK-Inhibitoren (z. B. fluorierte aromatische Ringe von Tofacitinib) und antiviralen Wirkstoffen (z. B. Benzolringderivate von Peramivir) verwendet. Beispiel: Suzuki-Kupplung an der Bromposition zur Einführung eines Heterocyclus unter Erhalt von Chlor und Fluor als Pharmakophore.

2. Zwischenprodukt für Pestizide: Wird zur Herstellung von Insektenwachstumsregulatoren vom Amid-Typ (z. B. das Fluorbromchlorbenzolfragment von Lufenuron) und Herbiziden (z. B. Benzolringanaloga von Florpyrauxifen) verwendet.

3. Flüssigkristallmaterialien: Die Substitution mehrerer Halogene ermöglicht die Einstellung der LC-Polarität für die Entwicklung von schnell reagierenden LCDs.

4. Organometallische Komplexe: Als Ligandenvorstufe werden sie bei der C-H-Aktivierung zur Herstellung von cyclometallierten Iridium- und Platinkomplexen für phosphoreszierende OLED-Materialien verwendet.

LAGERBEDINGUNGEN

1. Kühl, trocken und gut belüftet lagern; empfohlene Lagertemperatur unter 15 °C.

2. Behälter dicht verschlossen halten; an einem kühlen, dunklen Ort und vor direkter Sonneneinstrahlung geschützt aufbewahren.

3. Getrennt von Oxidationsmitteln und Lebensmittelbehältern lagern – nicht mischen.

4. Lüftungssysteme sollten mit einer Erdung gegen statische Elektrizität ausgestattet sein.

5. Der Lagerbereich sollte mit Auffangwannen und geeigneten Sammelmaterialien ausgestattet sein.

PAKET

1. Dicht verschlossener Behälter.

2. Andere Verpackungsformen sind auf Anfrage erhältlich.

CHEMISCHE EIGENSCHAFTEN

Siedepunkt: ca. 202,1 °C (760 mmHg), Flammpunkt: ca. 76 °C, Brechungsindex: ca. 1,5530. Die Reaktivitätsreihenfolge der drei Halogene ist Br > Cl > F. Daher kann die Palladium-katalysierte Kupplung zunächst am Bromatom und anschließend eine stärkere Kupplung am Chloratom erfolgen. Der niedrige Dampfdruck bedingt eine langsame Verdunstung, dennoch ist die Inhalation toxisch; für gute Belüftung ist zu sorgen.