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o-Fluorbrombenzol
Produktname: o-Fluorbrombenzol
Chemische Formel: C₆H₄BrF
Synonyme: o-Bromfluorbenzol, 2-Fluorbrombenzol, 1-Brom-2-fluorbenzol
CAS: 1072-85-1
HS-Code: 29036990
Molekulargewicht: 175,00
Einecs: 214-018-3
Strukturformel: 
KURZBESCHREIBUNG
o-Fluorbrombenzol ist eine hellgelbe, transparente Flüssigkeit, die sowohl Brom als auch Fluor enthält. Durch selektive Kupplungsreaktionen kann es zum Aufbau komplexer Moleküle verwendet werden und ist somit ein wichtiger Baustein in der organischen Synthese.
TECHNISCHE INDIKATOREN
| Artikel | Ergebnis |
| Aussehen | Hellgelbe, transparente Flüssigkeit |
| Dichte | 1,601 g/ml (25 °C) |
| Dampfdruck | 4,67 mmHg (25 °C) |
| Reinheit (%) | ≥99,5 % |
ANWENDUNGEN
1. Pharmazeutisches Zwischenprodukt: Wird zur Synthese von Analoga des Antidepressivums Fluoxetin verwendet; dient auch zur Herstellung wichtiger Zwischenprodukte des entzündungshemmenden Wirkstoffs Flurbiprofen. Beispiel: Palladium-katalysierte Kreuzkupplung am Bromatom unter Erhalt des Fluoratoms als aktives Pharmakophor.
2. Zwischenprodukt für Pflanzenschutzmittel: Wird zur Herstellung von Benzoxazol-Fungiziden und -Herbiziden verwendet, z. B. durch Reaktion mit Thioharnstoff, um substituierte Benzothiazole zu erhalten.
3. Flüssigkristallmaterialien: Werden als fluorhaltige starre Seitenkette in negativ dielektrische LC-Moleküle eingeführt, um die Viskosität zu senken und den Klärpunkt zu erhöhen.
4. Organometallische Reagenzvorstufe: Kann mit Magnesium reagieren und ein Grignard-Reagenz (2-Fluorphenylmagnesiumbromid) für die nukleophile Addition zur Synthese chiraler Alkohole bilden.
LAGERBEDINGUNGEN
1. An einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort in einem Lagerbereich für brennbare Stoffe aufbewahren.
2. Behälter dicht verschlossen halten; an einem dunklen, gut belüfteten Ort fern von Zündquellen und Hitze aufbewahren.
3. Getrennt von Oxidationsmitteln und Lebensmittelchemikalien lagern – nicht mischen.
4. Lüftungssysteme sollten mit einer Erdung gegen statische Elektrizität ausgestattet sein.
5. Der Lagerbereich sollte mit Auffangwannen und geeigneten Sammelmaterialien ausgestattet sein.
PAKET
1. Verschlossene Glasflaschen oder Plastikfässer mit äußerer Holzverpackung.
2. Andere Verpackungsformen sind auf Anfrage erhältlich.
CHEMISCHE EIGENSCHAFTEN
Siedepunkt: 155–157 °C, Flammpunkt: 43 °C, Brechungsindex: 1,533–1,535. Das Bromatom ist hochreaktiv und kann Kreuzkupplungsreaktionen wie Suzuki-, Heck- und Sonogashira-Reaktionen eingehen; das Fluoratom ist relativ stabil. Unlöslich in Wasser, löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln. Reizt Haut und Augen; beim Umgang mit dem Stoff sind Schutzhandschuhe und Schutzbrille zu tragen.
BILD
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